サウサンプトンで2006年にトップチームデビューを果たすと、圧倒的なスピードを武器に活躍を見せ、トッテナム移籍を勝ち取る。

トッテナムではCLのインテル戦で目覚ましい活躍を見せ、大きな注目を集めると、2013年にはレアル・マドリードに移籍。ベンゼマ、CR7とBBCを結成し、CL制覇などタイトル獲得に貢献。現在は活躍の場をアメリカに移した。ウェールズ代表では象徴的な選手としてチームを牽引する。